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[7월]코로나19 백신 맞고 열날 때?! 아세트아미노펜 이야기

2기 김정은  2021-07-24 VIEW : 1459
여러분 안녕하세요. 케미 러브 서포터즈 2기의 김정은입니다!

코로나19 백신 맞고 열이 나거나 몸이 아프신 분들이 있으실 텐데요,
그럴 때 먹는 해열진통제의 성분인 
'아세트아미노펜'이 
오늘 이야기의 주인공입니다!
 
아세트아미노펜? 이름이 너무 생소하고 낯선가요? 
케미 러브 서포터즈가 아세트아미노펜에 대해 알려드리겠습니다 :)

7월의 케미 러브 서포터즈 게시글인
'코로나19 백신 맞고 열날 때?! 아세트아미노펜 이야기' 
지금부터 시작합니다!
 
"코로나19 백신을 맞고 난 뒤로 열이 납니다. 어떡하나요?"
에 대한 답변으로 대한 약사회와 질병관리청은 
'아세트아미노펜'성분의 해열진통제 섭취를 권장했습니다.

대한 약사회의 아세트아미노펜 성분의 진통제 권장 포스터

백신 접종 후 통증이 있는 경우 약사와 상담 후
 아세트아미노펜 성분의 해열진통제를 권장한다는 내용입니다.



아세트아미노펜의 역사를 알아보려면 
시간을 거슬러 1877년 미국 존스홉킨스 대학으로 가야 합니다.
그곳의 화학자 '하몬 모르스(Harmon Northrop Morse)'는 
p-나이트로 페놀을 주석과 아세트산 조건하에 환원시켜 
파라메타솔*을 최초로 만들었습니다. 
(*파라메타솔:아세트아미노펜의 국제의약품명으로 아세트아미노펜은 미국의약품명이다.)

이후 10년이 지난 1887년, 독일의 임상 약리학자인 
'조세프 메링(Joseph von Mering)'에 의해 
처음으로 약으로 사용되기 시작했습니다. 


다음으로 알아볼 것은 아세트아미노펜의 구조입니다.

아세트아미노펜은 벤젠 고리를 기준으로
 하이드록시(hydroxy) 작용기가 치환되어 있습니다.
 파라(또는 4번) 위치에 아세트아미도(acetamido)기가 치환되어 있습니다.​
그래서  벤젠에 치환된 두 개의 작용기로 인해 
친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution)에 대한 반응성이 매우 큽니다.

또한,
 ①하이드록시의 비공유 전자쌍
②벤젠 고리의 파이 전자
③질소의 비공유 전자쌍
④카보닐 탄소의 p 오비탈
⑤카보닐 산소의 비공유 전자쌍
이 모두 콘쥬게이션*(conjugated)되어 있습니다.
 (*콘쥬게이션:유기화합물에서 원자가전자에 의해 단일결합 하나를 중심으로 다중결합이 되어 있는 계.)

아세트아미노펜이 합성되는 방법은 
그림을 보면 이해하시기 쉬우실 텐데요,
사진상의 '페놀'로부터
①시계방향-나이트로화,나이트로기 환원, 아세팅화 반응을 통한 방법
②반시계 방향-프리델 크래프츠 아실화, 옥심화, 베크만 자리옮김 반응을 통한 방법
두 가지로 나누어 볼 수 있습니다.


지금까지 아세트아미노펜이 어떤 물질인지 알아봤는데요,
그렇다면 아세트아미노펜은 어떻게 해열 진통 작용을 하는지​,
또 어떨 때 사용해야 하는지 함께 알아보겠습니다.


아쉽게도 아세트아미노펜이 해열진통 작용을 나타내는 
정확한 기전은 밝혀지지 않았지만,
 현재까지의 연구 결과에 따르면 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소인 
①사이클로옥시게나제 경로를 억제하고, 
②중추신경계의 세로토닌이라는 신경전달물질을 조절함으로써 
진통 효과를 나타내는 것으로 알려져있습니다. 
또한,
 ③뇌의 열 조절 중추에 직접 작용함으로써 해열 작용을 나타냅니다.
마지막으로 아세트아미노펜을 어떨때 사용해야 하는지 알아보겠습니다.
아세트아미노펜은 ​해열 진통제로 사용​되며, 감기로 인한
발열 및 통증, 두통, 신경통, 근육통, 생리통, 염좌 통 등에 사용합니다. 
또, 치통, 관절통, 류마티스성 통증이나 
코로나19 백신을 맞고 발열이나 통증이 있을 때도 이용합니다. 

그러나 아스피린과 달리 혈액 항응고 작용이 없으므로 
혈전 예방을 위한 목적으로 사용할 수 없습니다.


이름은 어렵지만 어떤 물질인지 알고나니 정말 
친숙하게 느껴지지 않나요?  
이번 7월의 콘텐츠는 여기까지 입니다!
감사합니다.


끝까지 읽어주셔서 감사합니다!
지금까지 케미 러브 서포터즈 2기 김정은이었습니다.