안녕하세요 여러분!

10월 제 2기 케미러브 서포터즈 콘텐츠로 돌아왔습니다!

제가 올해 유기화학을 공부하면서 눈에 띄었던 물질이 있는데요,

바로 '에폭사이드'입니다!

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제가 생각하기에 흥미롭고 중요한 것 같은 내용을 정리해보았습니다ㅎㅎㅎ

그렇다면 지금 바로 함께 알아보시죠!!

저는 유기화학을 공부하기 전부터 '에폭사이드'라는 명칭을 들어보긴 했는데,

정확히 무엇인지는 몰랐거든요!

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에폭사이드(epoxide)는 탄소 두 개와 산소 하나로 이루어진

삼각고리를 포함하는 화합물을 의미합니다.

삼각 고리를 이루고 있고, 산소 주위를 탄소가 둘러싸고 있어

고리형 에터(cyclic ether)로 분류할 수 있는데요!

비고리형 에터 작용기는 반응성이 낮은 반면에, 에폭사이드는 반응성이 높아 유기화학 반응에서 다양한 반응에 참여합니다!!

에폭사이드를 만들 수 있는 방법에는 여러가지가 있습니다!

그러나 그 중에서 가장 간단한 것은 탄소 간 이중결합으로 이루어진 알켄으로 만드는 방법인데요!

알켄의 이중결합 중 pi 결합이 산소를 공격하면서 발생하는 반응으로 에폭사이드를 만들 수 있답니다!!

에폭사이드의 반응 중 가장 핵심적이라 볼 수 있는 반응은 고리 열림 반응입니다!

친핵체의 공격을 받은 탄소가 전자를 산소로 넘겨주며

치환 반응을 통해 에폭사이드의 고리가 열리게 되죠!

이러한 반응으로부터 에폭사이드의 다양한 특성이 나타납니다!

(앞으로 제시할 내용도 다 고리 열림 반응과 관련이 있답니다!)

일상 속에서 찾아볼 수 있는 에폭사이드의 활용 예시로 접착제를 들 수 있습니다!

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우선 접착제란,

두 물체를 붙이는 데 사용하는 물질로, 일상 생활 속에서도, 산업 현장에서도 유용하게 사용되고 있습니다!

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그 중에서도 에폭시계 접착제에 주목할 필요가 있습니다ㅎㅎㅎ

에폭사이드는 화학 반응을 통해 금속, 플라스틱, 유리, 목재, 종이 등물체를 붙이는 에폭시계 접착제의 성분으로 자주 활용됩니다!

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이러한 에폭시계 접착제는 에폭시계 접착제는 에폭사이드의 고리 열림 반응을 활용해 만든 에폭시 수지로 물체를 접착시킵니다!

에폭시계 접착제에서 활용하는 고리 열림 반응을 간단히 도식화 해보았는데요!

(ChemSketch 사용법 익혀서 직접 그려보았습니다 헤헤)

에폭시 성분이 다이올과 만나면서 삼각고리가 열리고

에폭시 수지를 형성합니다. 이후 에폭시 수지가 경화제와 만나며 목표 물질을 빠르고 견고하게 붙여줍니다!

다음으로 제가 흥미롭게 보았던 것은 에폭사이드가 벤젠의 발암성과 연관성이 있다는 점이었습니다!!

우선 벤젠이란, 벤젠은 화학식 C6H6를 갖는 탄화수소로 탄소간 단일 결합과 이중결합이 교대로 연결되어 매우 안정한 구조를 갖습니다!

이러한 벤젠은 이중결합의 pi 결합 간 안정적인 콘쥬게이션과 공명구조를 통해 전자가 분자 구조 전반에 고르게 분포하게 되면서 안정해집니다.

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그런데 안정한 벤젠고리가 발암성을 갖는다니..!

쉽게 납득이 되지 않는 부분일 수 있는데요!

순수한 벤젠 고리는 우리 몸 속 효소에 의해 산화되어 에폭사이드를 형성합니다.

이 에폭사이드가 DNA 구조와 반응하여 발암성을 갖게 되는 것이죠!